一向多疑的曹操仅凭许攸一面之词，为何就敢亲往乌巢劫粮
官渡大战中，操自选马步军士五千，准备往乌巢劫粮。张辽曰：“袁绍屯粮之所，安得无备？丞相未可轻往，恐许攸有诈。”但一向从谏如流的曹操分外固执，力排众议亲自领军出征。
要挟天子以令诸侯，曹操必须死守许都
曹操的周边环境比袁绍更加险恶，即便在数年后曹操独霸中原的时候，张松还在调侃：“南有孙权，北有张鲁，西有刘备，至少者亦带甲十余万，岂得为太平耶？”更何况官渡之战时，刘表、马腾、韩遂等诸侯都还在世。
曹操占据许都、控制天子，在众诸侯及天下士族眼中仍是一介辅臣。虽有“衣带诏”在前，毕竟不是明发诏书，难辨真假。加上曹军主力二三十万，参加官渡之战的不足半数，多数部队仍在各地戍守，众诸侯没有借口、也没有机会发难。
一旦曹操失去许都，挟天子逃亡，就是挟持天子外逃，下场必定如董卓一般，遭到天下声讨、部属反叛。不携天子逃亡，就会把挟天子以令诸侯的优势让给袁绍，再无战胜机会。
要成功守住许都，只有偷袭乌巢这唯一胜机
偷袭乌巢之前，曹军已经退守许都的最后门户——官渡。由于连续作战，又坚守官渡月余，部队非常疲惫，粮草也即将耗尽。更为严重的是，随着形势的不断恶化，许都及军队内部暗流涌动，许多人与袁绍暗通款曲。
而袁绍的兵力是曹军数倍，已经渡过了黄河防线，只要拿下官渡，就可以占领许都，迎接天子。后勤补给方面，虽然从冀州补给的粮草车队被曹军偷袭烧掉，但是在乌巢囤积的大批粮草，足够支撑其对耗到最后。
因此，不把乌巢的存粮一把火烧掉，曹操没有任何机会取得最后胜利，正如曹操偷袭乌巢临行前所言：今吾军粮不给，难以久持；若不用许攸之计，是坐而待困也。劫粮之举，计在必行。
对许攸叛逃早有预料，成竹在胸
曹操的智囊团首领荀彧早就对袁绍的智囊团进行了深刻分析，并给出了非常中肯的评语和判断：田丰刚而犯上，许攸贪而不知，审配专而无谋，逢纪果而无用。此数人者，势不相容，必生内变。
同时，曹操与许攸是旧识，对其贪财的性格非常了解，贪财的人往往怕死，不可能亲身犯险行反间计。因此，面对张辽等人关于许攸有诈的质疑时，胸有成竹的答道：“彼若有诈，安肯留我寨中？”
曹操具有身先士卒，独闯龙潭的英雄气概
十八路诸侯共讨董卓时，董卓火焚洛阳西逃，众诸侯皆言不可轻动。盟主袁绍也称“诸兵疲困，进恐无益。”只有曹操高呼：“董贼西去，正可乘势追袭。”随后，自领孤军万余，就敢星夜去追赶董卓的二十万西州大军，险些命丧荥阳。
与吕布濮阳大战时，城中富户田氏诈降，曹操一心求胜而中计。当夜，拨夏侯惇引军在左，曹洪引军在右，自己引夏侯渊、李典、乐进、典韦四将，率兵入城。李典曰：“主公且在城外，容某等先入城去。”操喝曰：“我不自往，谁肯向前！”遂当先领兵直入。