在《三国演义》中，赵云与许褚一共有过两次正面交锋，而这两次交手都发生在刘备与曹操的穰山之战中。

当时曹操正与袁绍在仓亭鏖战，刘备趁机率军从汝南出兵，直指许昌，想要趁虚而入。曹操得知消息后，只得仓促领军南下，结果在穰山与刘备迎面相遇。曹操为了试探敌军锋芒，先派大将许褚出阵迎战。赵云这边拍马挺枪，迎上许褚。两人厮杀三十余合，依然难分胜负，杀得旗鼓相当。此时，关羽与张飞却从两翼杀出，曹军阵脚顿时大乱。曹操军势大败，许褚也无心恋战，只得随大军败走。由此可见，两人第一次交手并未分出真正胜负。

此后，曹操改变策略，采取坚守不战之法，同时派夏侯渊截击刘备粮道，夏侯惇则袭击刘备大本营汝南。刘备只得急派关羽、张飞分兵救援，然而曹军人马众多，反而将二人困住。刘备见局势不妙，只能带赵云突围。果然曹操早已布下伏兵，刘备不久便被重重包围。危急时刻，赵云拼死厮杀，硬生生在血海中杀出一条生路，护住刘备突围。

就在双方激战正酣之际，许褚突然从后方追至，再度与赵云交手。此时于禁、李典也赶来助阵。刘备眼看形势凶险，不得不舍赵云而先行撤退。至于赵云与许褚、李典、于禁三人之间的具体战况，书中并未细写。但可以肯定的是，刘备当时就在赵云身边，许褚不可能没有看到。如果能抓住刘备，那无疑是大功一件。然而最终刘备安然脱险，许褚等三将也未能追击成功。说明在正面对抗中，他们三人并未能压制住赵云，甚至可能还落在下风，否则不至于眼睁睁看着刘备离去。

从结果来看，第二次交锋中，赵云的表现明显要优于许褚，甚至面对多人围攻也不落下风。由此推断，赵云的武艺应当略胜许褚一筹。

若从第三方的战绩比较，也能得出类似结论。许褚虽为曹操手下数一数二的勇将，但也有多次败绩。他曾与徐晃联手，却被关羽在下邳土山击退；白马之战颜良大显神威时，许褚也不敢轻易出战；至于与张飞交锋，更是多次败退。反观赵云，不仅与关羽、张飞齐名，少年时就曾战平名将文丑，其勇名远播。由此观之，赵云的武力确实比许褚更胜一筹。

当然，许褚并非等闲之辈，他曾能与吕布正面大战二十回合而不落下风，足见其实力不容小觑。因此即便赵云武艺稍强，要想击败许褚也绝非易事，至少需在百余回合以上才能分出高下。

综上所述，无论从直接交手还是旁证比较来看，赵云在演义中的表现都略压许褚一头。但许褚作为曹操亲卫猛将，依旧是不可忽视的劲敌。两人之战虽无明确胜负，却让人见识到英雄间的真刀真枪与波澜壮阔的战场气息。